Чжуан-цзы, был, вероятно, выходцем из обедневших аристократов, что само по себе делало его положение весьма двусмысленным. Кроме того, он жил в маленьком царстве, окруженном могучими соседями и до такой степени открытом нашествиям извне, что оно заслужило у его современников прозвище — «место, где сходятся в битве четыре стороны света». Добавим к этому, что Чжуан-цзы довелось быть свидетелем агонии родного царства, когда жестокость знати там достигла редких даже для той смутной эпохи размеров. И еще одно немаловажное обстоятельство: царство Сун было основано потомками покоренной чжоусцами иньской знати, и его жители сохраняли некоторые традиции иньской культуры.
Сейчас очень трудно определить, в чем именно заключалось своеобразие обычаев и нравов сунцев, но оно было достаточным для того, чтобы сделать их объектами насмешек их соседей и героями множества ходячих анекдотов. Даже среди ученых мужей своего времени Чжуан-цзы выделялся «широтой познаний». Вот, собственно, и все, что мы знаем о Чжуан-цзы со слов историка Сыма Цяня. К этому можно добавить, что древние летописи действительно упоминают о существовании в царстве Сун знатного рода Чжуан, который еще на рубеже VII–VI веков до н. э. был разгромлен, после того как его вожди приняли участие в неудачной попытке дворцового переворота, и с тех пор навсегда сошел с политической сцены. По обычаям той эпохи философ должен был считаться отпрыском поверженного рода.
Все прочие известия о даосском философе (в том числе и приводимые Сыма Цянем) относятся уже к его литературному образу, каким он складывается из текста трактата, приписываемого ему, Чжуан-цзы неизменно предстает простым, скромным, лишенным тщеславия человеком. Он живет в бедности и даже «плетет сандалии», но не чувствует себя стесненным. Он беседует с учениками-друзьями, а то и с черепом, лежащим в придорожной канаве, рыбачит, смеется, рассказывает о своих снах, любуется рыбами, резвящимися в воде, — короче говоря, живет бесхитростно и не претендует на звание мэтра.
Ни тени высокомерия, ученого чванства, холода души Чжуан-цзы живет в свое удовольствие и утверждает, что мир его радует. Он весел даже тогда, когда хоронит жену и умирает сам. Его ироническая и все же неподдельно дружеская улыбка никогда не позволит превратить лик древнего даоса в маску безучастного и бездушного «восточного мудреца».
Мы ничего не знаем ни о среде, в которой Чжуан-цзы вырос и жил, ни о его учителях и учениках. Обо всем этом ничего не знал уже Сыма Цянь, живший спустя два века после Чжуан-цзы. По трудам самого Чжуан-цзы нелегко определить культурные параллели его философии.